Esterifikasi Etil Asetat

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO₂R dengan R dapat berbentuk alkyl maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkatalikan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.

Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi

ROH tersier ROH sekunder ROH primer CH₃OH

Makin ke kanan bertambah kereaktifannya

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi

R₃CCO₂H R₂CHCO₂H RCH₂CO₂H CH₃CO₂H HCO₂H

Makin ke kanan bertambah kereaktifannya

(Fessenden & Fessenden, 1990).

Esterifikasi langsung adalah suatu reaksi adisi nukleofilik dari suatu alkohol terhadap asam karboksilat dengan katalis asam. Reaksinya melibatkan mekanisme 1) protonasi terhadap asam karboksilat; 2) adisi alkohol dan pemindahan proton ke gugus hidroksil; 3) eliminasi air dan deprotonasi (Wilcox & Wilcox, 1995).

Beberapa hal yang penting dalam proses esterifikasi:

· Reflux

· Destilasi

Dalam reaksi esterifikasi dilakukan reflux. Reflux adalah suatu proses pemanasan berulang yang dimaksudkan untuk menyempurnakan reaksi, sehingga reaksi berjalan kea rah produk, dimana terjadi proses kondensasi yang dapat meningkatkan energi kinetic dengan adanya tumbukan antar partikel (Anonim, 2007).

Destilasi adalah salah satu cara untuk mengisolasi suatu senyawa organic yang terdapat pada suatu campuran dari dua larutan. Umumnya destilasi menyangkut pemisahan cairan dimana perbedaaan tekanan uap diambil sebagai keuntungan untuk memisahkan materi tersebut (Debbing, 1987).

Reaksi esterifikasi dapat juga terjadi antara suatu alkohol dengan alkyl halide ataupun dengan suatu anhidrida. Ester dari alkohol tersier dapat juga dihasilkan dengan menggunakan reagen grignard. Ester juga dapat dibuat dengan mereaksikan suatu garam perak dengan alkyl halide dalam larutan etanolik. Esterifikasi dapat juga dihasilkan dengan cara melewatkan campuran uap asam ke dalam alkohol dengan katalis oksida logam pada temperature 300­­­­^oC (Anonim, 2007).

Etil asetat memiliki banyak kegunaan seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum. Rumus formula etil asetat adalah C4H8O2 dan tidak berwarna. Titik lebur etil asetat adalah -83,6oC dan titik didihnya adalah 77,1oC. Etil asetat masuk ke tubuh melalui pernafasan dengan udara terkontaminasi atau juga melalui makanan atau minuman. Etil asetat larut dalam 15 bagian air, dapat bercampur dengan etanol (95%) dan dengan eter (Anonim, 2007).

Referensi

Anonim. 2007. Ester. http://en.wikipedia.org/wiki/Ester

Anonim. 2007. Ethyl Acetate. http://npi.gov.au/database/substance-info/profiles/38.html

Anonim. 2007. Esterification. http://en.wikipedia.org/wiki/esterification

Debbing, D.D. 1987. General Chemistry 2^nd edition. Massachusetts: Houghton Miffin Company.

Fessenden, R.J. & J.S. Fessenden. 1990. Kimia Organik. Diterjemahkan oleh A.H. Pudjaatmaka, Ph.D. Jakarta: Erlangga.

Wilcox, F & M.F. Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. New Jersey: prentice Hall, Inc.